Cheng Gai, mit dem Ehrennamen Zhengbo, stammte aus Meishan in der heutigen Provinz Sichuan. Er entstammte einer angesehenen Gelehrtenfamilie und war namentlich der Enkel von Cheng Zhengfu, der ein Cousin des monumentalen Literaturmeisters Su Shi war. Während der Chunxi-Ära reiste Cheng Gai ausgiebig in die kaiserliche Hauptstadt Lin'an. Trotz seiner beträchtlichen literarischen Begabung blieb er bis weit in die Regierungszeit von Kaiser Guangzong ohne nennenswerten amtlichen Rang oder ein bedeutendes bürokratisches Amt. Sein Leben war somit weitgehend von gelehrten Studien und poetischem Schaffen anstelle einer hohen politischen Position geprägt.
Als nennenswerter Beitragender zur Tradition des Song-Liedes spezialisierte sich Cheng Gai auf die Ci-Gedichtform. Sein Stil zeichnet sich durch melancholische Anmut, zarte Lyrik und emotionale Intensität aus. Gelehrte der klassischen Literatur heben häufig seine überlieferte Sammlung hervor, die als Shuzhou Ci bekannt ist. Innerhalb dieses Korpus demonstrierte er eine meisterhafte Beherrschung des musikalischen Versmasses und emotionaler Nuancen, wobei er die subtilen Wechselfälle menschlicher Empfindungen, saisonaler Melancholie und gelehrter Wanderschaft einfing.
Cheng Gais Weltanschauung spiegelt die raffinierten ästhetischen Sensibilitäten wider, die für die Gelehrten aus Sichuan während der Song-Dynastie typisch waren. Beeinflusst durch seine familiären Bindungen an den intellektuellen Kreis um Su Shi, balancieren seine Schriften eine tiefgreifende Auseinandersetzung mit emotionaler Introspektion und einer losgelösten, poetischen Wertschätzung der Natur. Ohne die Last eines hohen Hofamtes blieb seine künstlerische Persona die eines wandernden Gelehrten-Dichters, der Trost in der künstlerischen Schöpfung und dem expressiven Potenzial der lyrischen Verse fand.
Obwohl er zu Lebzeiten keine grosse bürokratische Berühmtheit erlangte, überdauerte Cheng Gais literarisches Vermächtnis durch seine Beiträge zur Ci-Poesie der Südlichen Song-Dynastie. Bewahrt in historischen Anthologien und kritischen Studien klassischer Verse, werden seine Werke von modernen und traditionellen Gelehrten gleichermassen geschätzt, da sie die stilistische Entwicklung des lyrischen Genres während des Übergangs in die späte Periode der Südlichen Song-Dynastie veranschaulichen und wertvolle Einblicke in die raffinierte Dichtkultur dieser Epoche bieten.