Cheng Gai, dont le prénom social était Zhengbo, était originaire de Meishan, dans l'actuelle province du Sichuan. Il appartenait à une lignée lettrée distinguée, étant notamment le petit-fils maternel de Cheng Zhengfu, qui était lui-même un cousin du monumental maître littéraire Su Shi. Durant l'ère Chunxi, Cheng Gai voyagea longuement vers la capitale impériale de Lin'an. Malgré ses dons littéraires considérables, il demeura sans rang officiel éminent ni charge bureaucratique notable bien avant le règne de l'empereur Guangzong. Sa vie fut ainsi largement définie par ses pursuits érudites et sa composition poétique plutôt que par de hautes fonctions politiques.
En tant que contributeur remarquable à la tradition lyrique des Song, Cheng Gai s'est spécialisé dans la forme poétique du Ci. Son style se caractérise par une grâce mélancolique, un lyrisme délicat et une grande intensité émotionnelle. Les spécialistes de la littérature classique soulignent fréquemment son recueil subsistant, connu sous le nom de Shuzhou Ci. Au sein de ce corpus, il fit preuve d'une maîtrise magistrale du mètre musical et de la nuance émotionnelle, capturant les subtiles vicissitudes du sentiment humain, la mélancolie saisonnière et l'errance érudite.
La vision du monde de Cheng Gai reflète les sensibilités esthétiques raffinées typiques des lettrés du Sichuan sous la dynastie Song. Influencé par ses liens familiaux avec les cercles intellectuels de Su Shi, ses écrits équilibrent un engagement profond envers l'introspection émotionnelle et une appréciation poétique détachée de la nature. Sans le fardeau d'une haute charge de cour, sa persona artistique demeura celle d'un poète-lettré itinérant, trouvant le réconfort dans la création artistique et le potentiel expressif du vers lyrique.
Bien qu'il n'ait pas atteint une grande renommée bureaucratique de son vivant, l'héritage littéraire de Cheng Gai a perduré grâce à ses contributions à la poésie Ci des Song du Sud. Préservés dans les anthologies historiques et les études critiques des vers classiques, ses œuvres sont appréciées tant par les chercheurs modernes que traditionnels pour illustrer l'évolution stylistique du genre lyrique lors de la transition vers la fin de la période des Song du Sud, offrant un aperçu précieux de la culture poétique raffinée de l'époque.