Cheng Gai, cuyo nombre de cortesía era Zhengbo, era oriundo de Meishan, en la actual provincia de Sichuan. Pertenecía a un distinguido linaje erudito, destacándose notablemente como nieto materno de Cheng Zhengfu, quien era primo del monumental maestro literario Su Shi. Durante la era Chunxi, Cheng Gai viajó extensamente a la capital imperial de Lin'an. A pesar de sus considerables dones literarios, permaneció sin un rango oficial prominente o cargo burocrático avanzado bien entrado el reinado del emperador Guangzong. Su vida estuvo definida en gran medida por las búsquedas académicas y la composición poética más que por una alta posición política.
Como notable contribuyente a la tradición lírica de los Song, Cheng Gai se especializó en la forma poética Ci. Su estilo se caracteriza por una gracia melancólica, un lirismo delicado y una gran intensidad emocional. Los estudiosos de la literatura clásica destacan frecuentemente su colección superviviente, conocida como el Shuzhou Ci. Dentro de este corpus, demostró un dominio magistral de la métrica musical y del matiz emocional, capturando las sutiles vicisitudes del sentimiento humano, la melancolía estacional y el vagabundeo erudito.
La visión del mundo de Cheng Gai refleja las refinadas sensibilidades estéticas típicas de los letrados de Sichuan de la dinastía Song. Influenciado por sus lazos familiares con los círculos intelectuales de Su Shi, sus escritos equilibran un profundo compromiso con la introspección emocional y una apreciación poética distanciada de la naturaleza. Sin la carga de un alto cargo en la corte, su persona artística siguió siendo la de un erudito-poeta itinerante, encontrando consuelo en la creación artística y en el potencial expresivo del verso lírico.
Aunque no alcanzó una gran fama burocrática durante su vida, el legado literario de Cheng Gai perduró a través de sus contribuciones a la poesía Ci de los Song del Sur. Preservadas dentro de antologías históricas y estudios críticos de verso clásico, sus obras son valoradas tanto por eruditos modernos como tradicionales por ilustrar la evolución estilística del género lírico durante la transición hacia el período tardío de los Song del Sur, ofreciendo valiosas perspectivas sobre la refinada cultura poética de la era.